担任佛罗里达大学教练时，多诺万曾招募过奥拉迪波，不过并未向后者提供一份奖学金。
奥拉迪波的运动能力非常卓越，投篮也相当出色。多诺万却认为这还不够。几年之后，他为当初的决定感到后悔了，“这可能是一个巨大的错误。”
这就是奥拉迪波与多诺万故事的开端。奥拉迪波并没有选择佛罗里达大学，而是去了印第安纳。在那里，他征战了三个赛季，并于2013年夏天以榜眼秀的身份被魔术选中，进入联盟。
相逢的人还会再相逢。兜兜转转之后，奥拉迪波与多诺万重逢了。现在的多诺万成为了雷霆主帅，奥拉迪波在这个夏天被交易而来。
“人生就是这么有趣，仿佛将一切拉回到了过去。”说起与多诺万之间的故事，奥拉迪波如此表示，“如果我当年去了佛罗里达大学，可能今天也就不会在这里了。”
奥拉迪波是雷霆这个夏天最重要的补强。在送走伊巴卡的交易中，雷霆最为看重的就是奥拉迪波。作为一个得分后卫，他被认为将埋伏在杜兰特和威少中间，具备改写比赛的能力。
但是，世事难料，杜兰特加盟勇士，一切都改变了。现在，威少和奥拉迪波成为了雷霆的双子星。这对组合有可能成为联盟中最佳的防守后场。
“你在场上同时拥有了两名活力十足、极具爆发力的后卫。无论是进攻端，还是防守端，他们都能够改变比赛。”老蒋罗尼-普莱斯也是这个夏天投奔而来，他与奥拉迪波做过一个赛季的队友，“你拥有了两个可以左右比赛的队友，这是非常特别的。他们都是无私的家伙。在欣赏他们的比赛方面，我比你们这些家伙（指媒体记者）更激动。”
奥拉迪波或许将成为雷霆三分投手方面的终极答案。过去三年，他的三分投射能力一直在进步，也能够自己创造出出手机会。
多诺万则认为，奥拉迪波具有远超自己年龄的经验，“进攻方面，他在职业生涯初期打了足够多的比赛，完全可以继续进步和提高。他的动力、能量，以及比赛方式都令人印象深刻。”
24岁的奥拉迪波在联盟打了三个赛季，不过尚未确立自己的江湖地位。上个赛季，他刚开始担纲魔术的先发，继而成为了替补，最后又回到了先发阵容。整个赛季，他场均贡献16分4.8个篮板和1.6次抢断。
加盟雷霆之后，他将成为先发控卫，而罗伯森有可能出现在小前锋的位置上，填补杜兰特离开所留下的空白。
奥拉迪波希望能够全方位帮助球队，“我不想给自己设定条条框框，不仅仅是一个三分投手，不仅仅是一个防守终结者。我希望成为这个联盟中最出色的球员之一，在攻防两端以及各个方面，都能够做更多事情。你看看联盟中的伟大球员，他们的作用都是全方位。他们不单单是在某个方面伟大，而是很多方面都十足伟大。”